Sendak écrit La Fenêtre de Kenny en 1956. C’est son premier ouvrage d’auteur-illustrateur, alors qu’il illustre depuis 1951 les livres écrits par des auteurs classiques ou contemporains. Kenny rêve, une nuit, d’un jardin baigné à la fois par la lumière du jour et par l’ombre de la nuit. Pour pouvoir y vivre, il va devoir répondre à sept questions, posées par un coq à quatre pattes, juché sur un train. En commençant par cette injonction : « Peux-tu dessiner sur le tableau alors que quelqu’un te l’interdit ? » Sur le modèle des contes initiatiques, il résoudra des conflits, fera des choix, voyagera entre sa chambre et le monde, grâce à sa fenêtre, jonction entre le dedans et le dehors. La Fenêtre de Kenny est le premier ouvrage de la collection des « Trésors de Sendak » ; il ouvre pour nous une fenêtre sur l’intime et sur l’universel.