Stephen Atkins est un homme à qui tout réussit, il ne connaît pas l'échec, mais lorsqu'une petite serveuse au caractère bien trempé lui résiste, il se voit mis au défi par ses amis de la séduire. Il a trente jours pour ce faire. Mais voilà, il va se trouver pris à son propre piège et s'aventurer bien plus loin qu'il ne l'aurait souhaité.