La Confrérie des Chats de Gouttière est un groupe de cinq amis d’enfance dont les destins se croisent et se séparent pour mieux se retrouver. Benoit est un homme d’affaires à qui tout réussit ou presque. Charlotte, la femme dont il est amoureux depuis l’adolescence va se marier avec Jeremy, l’un de ses anciens meilleurs amis. Refusant d’admettre sa souffrance face au couple et à la Confrérie, Benoit demande à Maud, sa toute nouvelle assistante, de se faire passer pour sa compagne.